薛之謙是一位高產的原創歌手。

嶄露頭角（2004年‒2011年）

2004年，參加我型我秀全國歌手大賽，後退賽。2005年，再次參加該比賽，進入全國前四強，賽後簽約上騰娛樂出道。2006年，發行同名專輯《薛之謙》，一個半月內實體銷量突破20萬張，出道伊始便憑藉此張專輯中自己作詞作曲的《認真的雪》而成名，並在第六屆全球華語歌曲排行榜中獲得最受歡迎男新人獎。2007年，發行專輯《你過得好嗎》，一個月內實體銷量突破15萬張。2008年，發行專輯《深深愛過你》。在聽到此張專輯中薛之謙自己作詞作曲的《傳說》後，谷村新司表示「非常喜歡，是難得一聞的優秀創作」，並邀請薛之謙參加當年由谷村新司本人全權策劃的日本大阪亞洲音樂節。12月20日在上海舉行「謙年傳說」個人首場演唱會。

自主發展（2012年‒2015年）

2012年，與上騰娛樂的七年合約結束，薛之謙成為公司唯一一個完成整個合約的藝人。2013年，薛之謙發布了其音樂自由後的第六張專輯《意外》，並憑藉該專輯獲得第21屆東方風雲榜最佳唱作人和十大金曲兩座大獎。

下一個里程碑是2015年簽約海蝶音樂後《紳士》EP的發布。他的音樂開始逐漸在各大音樂平台被廣泛播放，知名度有所回升，但依然屬於歌紅人不紅的狀況。與此同時，薛之謙在微博上以其風格獨特的幽默段子，開始在網絡上得到更多關注。這張專輯的製作品質也進一步提高，其本人曾表示《演員》在製作時混了八版，最終從中選擇一版發行。

事業翻紅（2016年‒2017年）

2016年，薛之謙強接四十多檔綜藝，出現在各大電視及網絡平台，這進一步讓他的知名度走向更多受眾，其綜藝才能亦被大眾所了解。在其他領域成功的同時，他於五月推出了至關重要的第七張專輯《初學者》，該專輯相較其以往風格有所突破，從而將關注度聚焦回音樂上。連同之前的六張專輯裡的歌曲，薛之謙的音樂開始被廣泛傳唱。是年，發布了第七張專輯《初學者》，其中包括《紳士》EP中的三首歌。該專輯被蘋果音樂Apple Music評為中國地區2016年度最佳專輯，並從此逐漸登頂各大音樂播放平台，如酷狗音樂、QQ音樂、網易雲音樂等。

2017年4月至7月，舉辦「我好像在哪見過你」個人巡迴演唱會，取得2017年度華語樂壇演唱會票房第九名的成績。2017年6月20日，入駐上海杜莎夫人蠟像館，成為首位入駐上海杜莎音樂夢工廠的明星。

2017年發布的專輯《渡》進一步寫實，對現實生活的理解讓他的歌詞日益深刻。

風格轉變（2018年至今）

從2018年起，薛之謙大幅減少綜藝節目，並且被嚴重聲帶疾病困擾數月，所幸被治癒。2018年7月至2019年5月，舉辦「摩天大樓」世界巡迴演唱會，成為第一位在台北小巨蛋連開兩場的大陸歌手。2018年，薛之謙的第九張專輯《怪咖》誕生。張亞東評價表示：「好好聽、好好聽，旋律又那麼好聽，竟然還那麼有想法，是不落俗套的……《摩天大樓》基本上我覺得就是薛之謙的都市交響曲……這個對我來說是金曲。」

2019年，薛之謙全心專注音樂，並於12月27日發布其第十張個人專輯《塵》